Родился 17 февраля 1916-го года в Петрограде. Английский регбист русского происхождения
Играл в регби за университетскую команду, а также за команды «Лестер Тайгерс» и Rosslyn Park. В январе 1936 года был включён в сборную Англии по регби, не имея британского гражданства, которое получил несколькими месяцами позже. Прославился в матче с «Олл Блэкс» (сборная Новой Зеландии) в 1936-м году. Англичане победили со счётом 13:0 благодаря двум блестящим попыткам Оболенского. Это была первая в истории победа Англии над Новой Зеландией.
Позже в том же 1936 году Оболенского вызывали в сборную Англии ещё трижды, он сыграл в матчах с Уэльсом 18 января, Ирландией 8 февраля и с Шотландией 21 марта. Был избран в команду «Британских Львов», совершившую в 1936 году игровое турне в Аргентину. С 1937 до 1939 год Оболенский сыграл семь игр за «Барбарианс Ф. К.», совершив 3 попытки.
Сразу после начала Второй мировой войны в 1939 году поступил на службу в 504-ю эскадрилью Королевских ВВС. 29 марта 1940 года погиб, совершая посадку на истребителе во время тренировочного полёта.
